Nature.com сайта кӗнӗшӗн тавтапуҫ сире. Эсир усӑ куракан браузер версийӗнче CSS пулӑшӑвӗ ҫителӗксӗр. Чи лайӑх опытшӑн эпир браузерӑн юлашки версийӗпе усӑ курма сӗнетпӗр (е Internet Explorer-ра ҫыхӑну режимне сӳнтерме). Унсӑр пуҫне, малалла та пулӑшу пама ҫак сайтра стильсем е JavaScript пулмӗҫ.
Ку тӗпчев бензоксазолсене синтезлама питӗ тухӑҫлӑ меслет ҫинчен пӗлтерет, унта катехол, альдегид тата аммиак ацетатне чӗртавар вырӑнне хурса этанолпа ZrCl4 катализаторпа ҫыхӑну реакцийӗ урлӑ усӑ кураҫҫӗ. Ҫак меслетпе 97% таран тухӑҫлӑ бензоксазолсен ярӑмне (59 тӗрлӗ) ӑнӑҫлӑн синтезланӑ. Ҫак меслетӗн ытти лайӑх енӗсем шутне пысӑк масштаблӑ синтез тата кислородпа окислитель пек усӑ курни кӗреҫҫӗ. Ҫемҫе реакци условийӗсем каярахпа функционализацилеме май параҫҫӗ, ҫакӑ вара β-лактамсем тата хинолин гетероциклӗсем пек биологи тӗлӗшӗнчен пӗлтерӗшлӗ структурӑллӑ тӗрлӗ производнӑйсене синтезлама май парать.
Органикӑллӑ синтезӑн ҫӗнӗ меслечӗсене аталантарасси, вӗсем пысӑк хаклӑхлӑ хутӑшсене илмелли чикӗсене ҫӗнтерме тата вӗсен тӗрлӗлӗхне ӳстерме (ҫӗнӗ майлӑ усӑ курмалли лаптӑксем уҫма) вӗренӳре те, промышленноҫра та пысӑк тимлӗх илӗртнӗ1,2. Ҫак меслетсен пысӑк тухӑҫлӑхӗсӗр пуҫне, хатӗрлекен меслетсен экологи тӗлӗшӗнчен таса пулни те пысӑк ҫитӗнӳ пулӗ3,4.
Бензоксазолсем — гетероцикллӑ хутӑшсен класӗ, вӗсем хӑйсен пуян биологи активлӑхӗпе нумай тимлӗх уйӑрнӑ. Ҫакӑн пек хутӑшсем микробсене хирӗҫле, нейропротекторлӑ, рак чирӗсене хирӗҫле, вируссене хирӗҫле, бактерисене хирӗҫле, кӑмпана хирӗҫле тата шыҫӑна хирӗҫле ӗҫсем тунине пӗлтернӗ5,6,7,8,9,10,11. Вӗсемпе тӗрлӗ промышленноҫра та анлӑн усӑ кураҫҫӗ, ҫав шутра фармацевтика, сенсорика, агрохими, лигандсем (куҫӑмлӑ металлсен катализӗ валли) тата материалсен науки12,13,14,15,16,17. Хӑйсен хӑйне евӗрлӗ хими пахалӑхӗсене тата нумай енлӗхне пула бензоксазолсем нумай кӑткӑс органика молекулисене синтезлама пӗлтерӗшлӗ строительство блокӗсем пулса тӑнӑ18,19,20. Тӗлӗнмелле, хӑш-пӗр бензоксазолсем — пысӑк пӗлтерӗшлӗ ҫутҫанталӑк продукчӗсем тата фармакологи тӗлӗшӗнчен пӗлтерӗшлӗ молекулӑсем, сӑмахран, накижинол21, боксазомицин А22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 тата неосальвианен (1А ӳкерчӗк)26.
(А) Бензоксазол никӗсӗ ҫинче хатӗрленӗ ҫутҫанталӑк продукчӗсемпе биоактивлӑ хутӑшсен тӗслӗхӗсем. (B) Катехолсен хӑш-пӗр ҫутҫанталӑк ҫӑлкуҫӗсем.
Катехолсемпе нумай енӗпе анлӑ усӑ кураҫҫӗ, сӑмахран, фармацевтика, косметика тата материалистикӑра27,28,29,30,31. Катехолсен антиоксидант тата шыҫӑ хирӗҫле енӗсем пуррине те кӑтартнӑ, ҫавна май вӗсем сиплев хатӗрӗсем пулма пултараҫҫӗ32,33. Ҫак пахалӑх ӑна ватӑлассине хирӗҫ кӗрешекен косметика тата ӳт-тире пӑхмалли хатӗрсем хатӗрлес ӗҫре усӑ курма май панӑ34,35,36. Унсӑр пуҫне, катехолсем органика синтезӗн витӗмлӗ прекурсорӗсем пулнине кӑтартнӑ (1-мӗш ӳкерчӗк, В)37,38. Ҫак катехолсенчен хӑшӗ-пӗрисем ҫутҫанталӑкра питӗ нумай. Ҫавӑнпа та ӑна органика синтезӗ валли чӗртавар е пуҫламӑш материал вырӑнне усӑ курни «ҫӗнелсе пыракан ресурссемпе усӑ курасси» симӗс хими принципне пурнӑҫлама пултарать. Функционализациленӗ бензоксазол хутӑшӗсене хатӗрлеме темиҫе тӗрлӗ меслет шутласа кӑларнӑ7,39. Катехолсен С(арил)-ОН ҫыхӑнӑвне оксидациллӗ функционализацилесси — бензоксазолсен синтезӗн чи интереслӗ те ҫӗнӗ мелӗсенчен пӗри. Бензоксазолсене синтезланӑ чухне ҫак меслетпе усӑ курнин тӗслӗхӗсем — катехолсен аминсемпе40,41,42,43,44, альдегидсемпе45,46,47, спиртсемпе (е эфирсемпе)48, ҫавӑн пекех кетонсемпе, алкенсемпе тата алкинсемпе (2А ӳкерчӗк)49 реакцийӗсем. Ку тӗпчевре бензоксазолсене синтезлама катехол, альдегид тата аммиак ацетатӗ хушшинчи нумай компонентлӑ реакципе (МКР) усӑ курнӑ (2-мӗш ӳкерчӗк, В). Реакцие этанол ирӗлтерекенӗнче ZrCl4 каталитикӑллӑ виҫипе усӑ курса туса пынӑ. ZrCl4 симӗс Льюис кислоти катализаторӗ тесе шутлама пулать, вӑл сахалрах наркӑмӑшлӑ хутӑш [LD50 (ZrCl4, йӗкехӳресем валли перораллӑ) = 1688 мг кг−1] тата питӗ наркӑмӑшлӑ тесе шутланмасть50. Цирконий катализаторӗсемпе тӗрлӗ органика хутӑшӗсене синтезлама катализаторсем пек те ӑнӑҫлӑ усӑ курнӑ. Вӗсен йӳнӗ хакӗ тата шывпа кислород тӗлӗшӗнчен пысӑк стабильлӗхӗ вӗсене органика синтезӗнче шанчӑклӑ катализаторсем тӑвать51.
Реакци валли юрӑхлӑ условисем тупма эпир 3,5-ди-трет-бутилбензол-1,2-диол 1а, 4-метоксибензальдегид 2а тата аммиак тӑварӗ 3 модель реакцийӗсем вырӑнне суйласа илтӗмӗр те реакцисене тӗрлӗ Льюис кислотисем (ЛА), тӗрлӗ температурӑллӑ ирӗлтерекенсем тата синтезозол бензол (44) пур чухне туса пӑхрӑмӑр. 1). Катализатор ҫук чухне нимӗнле продукт та пулман (1-мӗш табл., 1-мӗш ҫыру). Унтан 5 моль % тӗрлӗ Льюис кислотисене, сӑмахран, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 тата MoO3 катализаторсем пек EtOH ирӗлтерекенӗнче тӗрӗсленӗ те ZrCl4 чи лайӑххи пулнине тупса палӑртнӑ (1-мӗш табл., 28-мӗш ҫырусем). Ӗҫ тухӑҫлӑхне ӳстерме тӗрлӗ ирӗлтерекен япаласене тӗрӗсленӗ, вӗсен шутӗнче диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) тата диметилсульфоксид (DMSO). Пур тӗрӗсленӗ ирӗлтерекенсен тухӑҫлӑхӗ те этанолӑннинчен пӗчӗкрех пулнӑ (1-мӗш табл., 9–15-мӗш ҫырусем). Аммиак ацетатӗ вырӑнне ытти азот ҫӑлкуҫӗсемпе (сӑмахран, NH4Cl, NH4CN тата (NH4)2SO4) усӑ курни реакци тухӑҫлӑхне лайӑхлатман (1-мӗш табл., 16–18-мӗш ҫырусем). Малаллахи тӗпчевсем 60 °C-ран аяларах тата ҫӳлерех температура реакци тухӑҫлӑхне ӳстерменнине кӑтартнӑ (1-мӗш табл., 19-мӗш тата 20-мӗш ҫырусем). Катализатор нагрузкине 2 тата 10 моль % таран улӑштарнӑ чухне тухӑҫ 78% тата 92% пулнӑ (1-мӗш табл., 21-мӗш тата 22-мӗш ҫырусем). Реакцие азот атмосферинче туса пынӑ чухне тухӑҫ чакнӑ, ҫакӑ атмосферӑри кислород реакцире тӗп вырӑн йышӑнма пултарнине кӑтартать (1-мӗш табл., 23-мӗш ҫыру). Аммиак ацетатне ӳстерни реакци результачӗсене лайӑхлатман, тухӑҫлӑха та чакарнӑ (1-мӗш табл., 24-мӗш тата 25-мӗш ҫырусем). Унсӑр пуҫне, катехол виҫине ӳстернӗ май реакци тухӑҫлӑхӗ лайӑхланнине асӑрхаман (1-мӗш табл., 26-мӗш ҫыру).
Реакцин оптималлӑ условийӗсене палӑртнӑ хыҫҫӑн реакцин нумай енлӗхне тата унпа усӑ курма май пуррине тӗпченӗ (3-мӗш ӳкерчӗк). Алкинсемпе алкенсен органика синтезӗнче пысӑк пӗлтерӗшлӗ функциллӗ ушкӑнсем пуррипе тата вӗсене малалла деривативизацилеме ҫӑмӑл пулнӑран, алкенсемпе тата алкинсемпе (4b–4d, 4f–4g) темиҫе бензоксазол производнӑйне синтезланӑ. Альдегид субстрачӗ вырӑнне 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-индол-3-карбальдегидпа усӑ курса (4e) тухӑҫ 90% ҫитнӗ. Унсӑр пуҫне, алкил гало-улӑштарнӑ бензоксазолсене пысӑк тухӑҫпа синтезланӑ, вӗсене ытти молекулӑсемпе лигацилеме тата малалла деривативизацилеме усӑ курма пулать (4h–4i) 52. 4-((4-фторбензил)окси)бензальдегид тата 4-(бензилокси)бензальдегид 4-(4-фторбензил)окси)бензальдегид тата 4-(бензилокси)бензальдегид 4-(4-фторбензил)окси)бензальдегид тата 4-4 бензальдегид шайлашуллӑ бензоксазолсем панӑ тухӑҫӗсем, ҫавӑн пекех. Ҫак меслетпе усӑ курса эпир хинолон пайӗсем пур бензоксазол производнӑйӗсене (4l тата 4m) ӑнӑҫлӑн синтезларӑмӑр53,54,55. Икӗ алкин ушкӑнӗллӗ бензоксазол 4n 2,4-улӑштарнӑ бензальдегидсенчен 84% тухӑҫпа синтезланӑ. Индол гетероциклӗ 4o бицикллӑ хутӑша оптимизациленӗ условисенче ӑнӑҫлӑн синтезланӑ. 4p хутӑша бензонитрил ушкӑнӗ ҫумне ҫыпӑҫтарнӑ альдегид субстратпа усӑ курса синтезланӑ, вӑл (4q-4r) супрамолекулӑсем хатӗрлеме усӑллӑ субстрат56. Ҫак меслетпе усӑ курма май пуррине палӑртас тесе, альдегидпа функционализациленӗ β-лактамсен, катехолӑн тата аммиак ацетатӗн реакцийӗ урлӑ оптимизациленӗ условисенче β-лактам пайӗсене (4q–4r) кӗртекен бензоксазол молекулисене хатӗрлессине кӑтартнӑ. Ҫак экспериментсем ҫӗнӗрен хатӗрленӗ синтетика мелӗпе кӑткӑс молекулӑсене каярахри тапхӑрта функционализацилеме усӑ курма май пуррине кӑтартса параҫҫӗ.
Ҫак меслетӗн нумай енлӗхне тата функциллӗ ушкӑнсене тӳсӗмлӗхне малалла кӑтартас тесе эпир тӗрлӗ ароматлӑ альдегидсене, ҫав шутра электрон паракан ушкӑнсене, электрон илекен ушкӑнсене, гетероцикллӑ хутӑшсене тата полицикллӑ ароматлӑ углеводородсене тӗпчерӗмӗр (4-мӗш ӳкерчӗк, 4s–4aag). Сӑмахран, бензальдегида 92% уйӑрнӑ тухӑҫпа кирлӗ продукта (4с) куҫарнӑ. Электрон паракан ушкӑнлӑ ароматлӑ альдегидсене (ҫав шутра -Me, изопропил, трет-бутил, гидроксил тата пара-SMe) питӗ лайӑх тухӑҫпа (4t–4x) тивӗҫлӗ продуктсене ӑнӑҫлӑн куҫарнӑ. Стериллӗ майпа чӑрмантарнӑ альдегид субстрачӗсем бензоксазол продукчӗсене (4y–4aa, 4al) лайӑх е питӗ лайӑх тухӑҫпа туса кӑларма пултарнӑ. Мета-улӑштарнӑ бензальдегидсемпе (4ab, 4ai, 4am) усӑ курни бензоксазол продукчӗсене пысӑк тухӑҫпа хатӗрлеме май панӑ. (-F, -CF3, -Cl тата Br) пек галогенлӑ альдегидсем ҫителӗклӗ тухӑҫпа тивӗҫлӗ бензоксазолсене (4af, 4ag тата 4ai-4an) панӑ. Электронсене илекен ушкӑнлӑ альдегидсем (тӗслӗхрен, -CN тата NO2) те лайӑх реакцие кӗнӗ те пысӑк тухӑҫпа кирлӗ продуктсене (4ah тата 4ao) панӑ.
а тата б альдегидсене синтезлама усӑ куракан реакци ярӑмӗ. a Реакци условийӗсем: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) тата ZrCl4 (5 моль%) EtOH (3 мл) 60 °C температурӑра 6 сехет хушши реакциленӗ. b Тухӑҫ уйӑрнӑ продуктпа пӗр килет.
Полицикллӑ ароматлӑ альдегидсем, сӑмахран, 1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид тата фенантрен-9-карбоксальдегид, кирлӗ продуктсене 4ap-4ar пысӑк тухӑҫпа туса кӑларма пултарнӑ. Тӗрлӗ гетероцикллӑ ароматлӑ альдегидсем, ҫав шутра пиррол, индол, пиридин, фуран тата тиофен, реакци условийӗсене лайӑх чӑтса ирттернӗ тата пысӑк тухӑҫпа тивӗҫлӗ продуктсем (4as-4az) туса кӑларма пултарнӑ. Бензоксазол 4aag 52% тухӑҫпа тивӗҫлӗ алифатлӑ альдегидпа усӑ курса илнӗ.
Суту-илӳ альдегидӗсемпе усӑ курса реакци регионӗ а, б. a Реакци условийӗсем: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) тата ZrCl4 (5 моль %) EtOH (5 мл) 60 °C температурӑра 4 сехет хушши реакциленӗ. b Тухӑҫ уйӑрнӑ продуктпа пӗр килет. c Реакцие 80 °C температурӑра 6 сехет хушши туса пынӑ; d Реакцие 100 °C температурӑра 24 сехет хушши туса пынӑ.
Ҫак меслетӗн нумай енлӗхне тата унпа усӑ курма май пуррине тата ытларах кӑтартса парас тесе эпир тӗрлӗ улӑштарнӑ катехолсене те тӗрӗслерӗмӗр. Ҫак протоколпа 4-трет-бутилбензол-1,2-диол тата 3-метоксибензол-1,2-диол пек пӗр улӑштарнӑ катехолсем лайӑх реакциленӗ, 4aaa–4aac бензоксазолсене 89%, 86% тата 57% тухӑҫпа панӑ. Хӑш-пӗр полизаместительлӗ бензоксазолсене те тивӗҫлӗ полизаместительлӗ катехолсемпе (4aad–4aaf) усӑ курса ӑнӑҫлӑн синтезланӑ. Электрон ҫитменлӗхлӗ 4-нитробензол-1,2-диол тата 3,4,5,6-тетрабромбензол-1,2-диол пек улӑштарнӑ катехолсемпе (4aah–4aai) усӑ курнӑ чухне нимӗнле продукт та пулман.
Бензоксазолӑн грамм виҫипе синтезне оптимизациленӗ условисенче ӑнӑҫлӑ пурнӑҫланӑ, 4f хутӑша 85% уйрӑм тухӑҫпа синтезланӑ (5-мӗш ӳкерчӗк).
Бензоксазол 4f-ӑн грамм-шкала синтезӗ. Реакци условийӗсем: 1а (5,0 ммоль), 2f (5,0 ммоль), 3 (5,0 ммоль) тата ZrCl4 (5 моль%) EtOH (25 мл) 60 °C температурӑра 4 сехет хушши реакциленӗ.
Литературӑри даннӑйсем тӑрӑх, ZrCl4 катализатор пур чухне катехолран, альдегидран тата аммиак ацетатӗнчен бензоксазолсем синтезлама ӑслӑ реакци механизмне сӗннӗ (6-мӗш ӳкерчӗк). Катехол цирконие икӗ гидроксил ушкӑнне пӗрлештерсе каталитикӑллӑ циклӑн пӗрремӗш ядроне йӗркелесе хелатлама пултарать (I)51. Ку тӗслӗхре ҫурмахинон пайне (II) I58 комплексра энол-кето таутомеризаци урлӑ йӗркелеме пулать. Вӑтам (II) ушкӑнра пулса кайнӑ карбонил ушкӑнӗ, ахӑртнех, аммиак ацетатӗпе реакцие кӗрсе вӑтам имин (III) пулса тӑрать 47. Тепӗр майӗ — альдегид аммиак ацетачӗпе реакцие кӗнипе пулса кайнӑ имин (III^) карбонил ушкӑнӗпе реакцие кӗрсе вӑтам имин-фенол (IV) пулса тӑрать, 50 56 . Кайран вӑтам (V) молекула ӑшӗнчи циклизаци витӗр тухма пултарать40. Юлашкинчен, вӑтам V атмосферӑри кислородпа окисленет, ҫапла вара кирлӗ продукт 4 пулать, цирконий комплексӗ тухать те тепӗр цикл пуҫланать61,62.
Пур реагентсемпе ирӗлтерекен япаласене те суту-илӳ ҫӑлкуҫӗсенчен туяннӑ. Паллӑ продуктсене пурне те спектр даннӑйӗсемпе тата тӗрӗсленӗ пробӑсен ирӗлӳ температурисемпе танлаштарса палӑртнӑ. 1Н ЯМР (400 МГц) тата 13С ЯМР (100 МГц) спектрӗсене Brucker Avance DRX приборпа ҫырса илнӗ. Ирӗлӳ температурисене уҫӑ капиллярта Büchi B-545 аппарат ҫинче палӑртнӑ. Пур реакцие те ҫӳхе сийлӗ хроматографипе (TLC) силикагель пластинкисемпе (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) усӑ курса сӑнаса тӑнӑ. Элементсен анализне PerkinElmer 240-B микроанализаторпа тунӑ.
Катехол (1,0 ммоль), альдегид (1,0 ммоль), аммиак ацетат (1,0 ммоль) тата ZrCl4 (5 моль %) этанол (3,0 мл) ирӗлчӗкне уҫӑ пробиркӑра 60 °C сывлӑшра ҫу ваннинче кирлӗ вӑхӑт хушши пӑтратнӑ. Реакци мӗнле пынине ҫӳхе сийлӗ хроматографипе (ТХХ) сӑнаса тӑнӑ. Реакци вӗҫленсен, ҫав хутӑша пӳлӗм температури таран сивӗтнӗ те пусӑма чакарса этанола кӑларнӑ. Реакци хутӑшне EtOAc (3 х 5 мл) шывпа ирӗлтернӗ. Унтан пӗрлештернӗ органика сийӗсене шывсӑр Na2SO4 ҫинче типӗтнӗ те вакуумра концентратланӑ. Юлашкинчен, чӗрӗ хутӑша колонка хроматографийӗпе тасатнӑ, элюент вырӑнне нефть эфирӗпе/EtOAc усӑ курса таса бензоксазол 4 илнӗ.
Пӗтӗмлетсе каласан, эпир цирконий катализаторӗ пур чухне CN тата CO ҫыхӑнӑвӗсене йӗркеллӗ йӗркелесе бензоксазолсене синтезлама ҫӗнӗ, ҫемҫе те симӗс протокол туса хатӗрлерӗмӗр. Оптимизациленӗ реакци условийӗсенче 59 тӗрлӗ бензоксазол синтезланӑ. Реакци условийӗсем тӗрлӗ функциллӗ ушкӑнсемпе килӗшсе тӑраҫҫӗ, темиҫе биоактивлӑ ядро ​​ӑнӑҫлӑн синтезланнӑ, ҫакӑ вӗсен каярахпа функционализацилемелли пысӑк потенциалне кӑтартать. Ҫавӑнпа та эпир йӳнӗ катализаторсемпе усӑ курса симӗс условисенче ҫутҫанталӑк катехолӗсенчен тӗрлӗ бензоксазол производнӑйӗсене пысӑк калӑпӑшпа туса кӑлармалли тухӑҫлӑ, ансат та практикӑллӑ стратеги туса хатӗрлерӗмӗр.
Ҫак тӗпчев вӑхӑтӗнче илнӗ е тишкернӗ мӗнпур даннӑйсене ҫак пичетленнӗ статьяна тата унӑн хушма информаци файлӗсене кӗртнӗ.
Николау, Канзас-Сити. Органика синтезӗ: ҫутҫанталӑкра тӗл пулакан биологи молекулисене копилесе лабораторире ҫавӑн пек молекулӑсем тӑвас искусство тата наука. Проц. Р Соц. А. 470, 2013069 (2014).
Анаников В. П. тата ыттисем. Хальхи вӑхӑтри суйласа илнӗ органика синтезӗн ҫӗнӗ меслечӗсене аталантарасси: атомлӑ тӗрӗслӗхпе функционализациленӗ молекулӑсем илесси. Русс Хем. Ред. 83, 885 (2014).
Ганеш, К. Н., тата ыттисем. Симӗс хими: ҫирӗп пуласлӑхӑн никӗсӗ. Органика, процесс, тӗпчев тата аталану 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К., тата ыттисем. Органика синтезӗнчи юхӑмсемпе майсем: тӗнчери тӗпчев кӑтартӑвӗсен лару-тӑрӑвӗ тата тӗрӗслӗх, тухӑҫлӑх тата симӗс хими енӗпе аталанни. Дж. Орг. Хим. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, С. Дж. тата Трост, Б. М. Симӗс хими синтезӗ. ПНАС. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. тата Озген-Озгакар, С. Синтез, молекулярлӑ ҫыхӑну тата ҫӗнӗ бензоксазол производнӑйӗсене антибактериаллӑ хаклав. Пыл. Хим. Res. 25, 553–567 (2016).
Саттар, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Хаснаин, М. тата Ирфан, А. Синтетика трансформацийӗсем тата бензоксазол производнӑйӗсен биоскринингӗ: тишкерӳ. Гетероцикллӑ хими журналӗ 57, 2079–2107 (2020).
Йылдыз-Орен, И., Яльцин, И., Аки-Сенер, Е. тата Укартурк, Н. Синтез тата структурӑпа активлӑх ҫыхӑнӑвӗсем ҫӗнӗ антимикроблӑ активлӑ полизамещеннӑй бензоксазол производнӑйӗсен. Европӑри медицина химийӗн журналӗ 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. тата Ялцин, И. Синтез хӑш-пӗр 2,5,6-замещеннӑй бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол тата оксазоло(4,5-b)пиридин производнӑйӗсем тата вӗсен ВИЧ-реверсивлӑ транскриптазӑна хирӗҫ ингибиторлӑ активлӑхӗ. Арзнеймиттель-Форшунг/Драг Рес. 53, 266–271 (2003).
Османие, Д. тата ыттисем. Бензоксазолӑн хӑш-пӗр ҫӗнӗ производнӑйӗсене синтезласси тата вӗсен рак чирӗсене хирӗҫле ӗҫне тӗпчесси. Европӑри медицина химийӗн журналӗ 210, 112979 (2021).
Рида, С. М., тата ыттисем. Бензоксазолӑн хӑш-пӗр ҫӗнӗ производнӑйӗсене рак чирӗсене хирӗҫ, ВИЧ-1 тата бактерисене хирӗҫ кӗрешекен препаратсем пек синтезланӑ. Европӑри медицина химийӗн журналӗ 40, 949–959 (2005).
Деммер, К. С. тата Банч, Л. Бензоксазолсемпе оксазолопиридинсене медицина химийӗн тӗпчевӗсенче усӑ курасси. Европӑри медицина химийӗн журналӗ 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д., тата ыттисем. Zn2+ тата Cd2+ оптика мелӗпе тупма бензоксазолил никӗсӗ ҫинче тунӑ ҫӗнӗ флуоресцентлӑ макроцикллӑ химиосенсор. Хими сенсорӗсем 10, 188 (2022).
Зоу Ян тата ыттисем. Пестицидсем хатӗрлес ӗҫре бензотиазол тата бензоксазол производнӑйӗсене тӗпчес ӗҫри ҫитӗнӳсем. Инт. J Мол. Ӑслӑлӑх. 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. тата ыттисем. Тӗрлӗ N-гетероцикллӑ бензоксазол лигандӗсемпе тунӑ икӗ Cu(I) комплекс: синтез, структура тата флуоресценци характеристикисем. Дж. Мол. Структура. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, К. Л., Дорнан, Л. М., Заре, Р. Н., Уэймут, Р. М. тата Малдун, М. Дж. Катионлӑ палладий(II) комплексӗсем пур чухне стирола водород перекиҫӗпе каталитикӑлла окислени механизмӗ. Америка хими обществин журналӗ 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лю, Дж., Граф, Р., Списс, Х. В., тата Ишида, Х. Бензоксазол сӑмаласем: ӑслӑ бензоксазин сӑмалисенчен тунӑ термостойкий полимерсен ҫӗнӗ класӗ. Макромолекула, 45-мӗш ҫӗнӗлӗх, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. тата Майти, Д. С2-функционаллӑ 1,3-бензоксазолсене куҫӑмлӑ металлпа катализланӑ С–Н активаци мелӗпе синтезласси. Хими – Европа журналӗ 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С., тата ыттисем. Бензоксазол скелетӗсем пур фармакологи тӗлӗшӗнчен активлӑ хутӑшсем хатӗрлес ӗҫре юлашки вӑхӑтра тунӑ ҫитӗнӳсем. Ази журналӗ органикӑллӑ хими 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK тата Ён, Кентукки. Бензоксазол препаратӗн хальхи аталанӑвӗн лару-тӑрӑвне патентлӑ тишкерӳ. ХимМедХим. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, СПБ, тата ыттисем. Тинӗсри Dactylospongia elegans губкӑран илнӗ сесквитерпеноидлӑ бензоксазолсемпе сесквитерпеноидлӑ хинонсем. Дж. Нат. Проц. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вульчли, М. Р. тата Какисава, Х. Ҫӗнӗ антибиотиксен структурисем — боксазомицинсем а, В тата С. Дж. Ам. Хим. Соц. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, М. Л., ДеМарко, П. В., Джонс, Н. Д. тата Окколовиц, Дж. Л. А23187 дивалентлӑ катионлӑ ионофорӑн структури. Америка хими обществин журналӗ 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Дж., тата ыттисем. Тафамидис: транстиретин амилоид кардиомиопатине сиплемелли пӗрремӗш класлӑ транстиретин стабилизаторӗ. Фармакотерапи ҫулталӑкӗсем 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Дж. тата Прабакар, К. Стрептомицетсем ҫав тери йывӑр тавралӑх условийӗсенче: ҫӗнӗ микробсене тата ракпа кӗрешекен препаратсен потенциаллӑ ҫӑлкуҫӗ? Халӑхсем хушшинчи микробиологи журналӗ, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунат, Б., Горай, С. тата Сасмал, С. Бензоксазол алкалоидӗсем: пуласси, хими тата биологи. Хими тата алкалоидсен биологийӗ 79, 71–137 (2018).
Шафик, З., тата ыттисем. Шыв айӗнчи бионикӑллӑ ҫыхӑну тата ыйтнипе ҫыпӑҫтаракан япалана кӑларасси. Прикладной хими 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллаторе, С. М., Миллер, В. М. тата Мессерсмит, П. Б. Нумай функциллӗ сийсем валли Мидия-инспирированнӑй ҫиелти хими. Наука 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафаи, Э., Вжеш, Г., тата Войтчак, А. Электрон упрамалли лиганд пек O-иминобензосемихинонпа усӑ курса ҫӗнӗ Cu(II) комплексӑн редокс потенциалӗпе каталитикӑллӑ активлӑхне настройка тӑвасси. Ноябрь Русс. Хими, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Аквила, П. С., Коллу, М., Джесса, Г. Л. тата Серра, Г. Антидепрессантсен ӗҫӗн механизмӗнче дофаминӑн ролӗ. Европа фармакологи журналӗ 405, 365–373 (2000).